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萨巴斯丁（莱恩?菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉?米歇尔?盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜?威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。
由莎拉·米歇尔·盖拉,瑞恩·菲利普,瑞茜·威瑟斯彭,塞尔玛·布莱尔,路易丝·弗莱彻,乔舒亚·杰克逊,埃里克·马比斯,西恩·帕特里克·汤玛斯,斯薇兹·昆茨,克里斯汀·芭伦斯基,安丽娜·里德·霍尔,黛博拉·奥夫纳,塔拉·雷德,赫塔威尔,黎氏侠,查理欧康纳,弗莱德诺里斯,德鲁斯奈德,菲尔霍恩,吉姆詹金斯等主演。